Durante la Edad Media, los corregidores fueron unas figuras políticas de nombramiento real que presidían los cabildos de los municipios castellanos y representaban la autoridad de la Corona en el ámbito de su corregimiento. Sus atribuciones eran, pues, dobles: por una parte, convocaban y presidían los cabildos, controlando sus decisiones, y, por otra, representaban la autoridad central, siendo, además, jueces de primera instancia y jefes de policía. Eran, muchas veces, algo así como mediadores entre la Corona y los vecinos, y, en cualquier caso, siempre gozaron de amplias atribuciones. También estaban facultados para designar a sus colaboradores más directos, que debían ser su apoyo en temas jurídicos, por lo que, en muchos de los casos, eran letrados.

Los primeros corregidores castellanos aparecen cuando Alfonso XI intenta poner orden en los municipios con dificultades financieras. Los Reyes Católicos, en 1480, enviaron corregidores a las principales ciudades castellanas, y en las instrucciones de 1500 regularon la institución. Felipe V estableció la figura del corregidor en todos los municipios es­pa­ñoles y Carlos III profesionalizó el cargo, para el que exigía unos estudios y una preparación específica.

Cuando en 1487 los Reyes Católicos conquistaron la ciudad de Vélez-Málaga, conscientes de la importancia que tenía la ciudad ‘llave’ del Reino de Granada, le otorgan un corregidor.

El primer corregidor de Vélez-Málaga fue el bachiller don Diego Arias de Anaya, que toma posesión del cargo el 10 de octubre de 1487. Le sucederá el 28 de julio de 1488 don Francisco Enríquez y, al morir éste, en marzo de 1491, será su hermano don Pedro Enríquez quien logre el nombramiento real y ostente el cargo.  A don Pedro Enríquez le sucederán el licenciado Romero y los bachilleres don Juan López Navarro, don Bernardino de Illescas y don Juan Alonso Serrano, a partir del cual el corregidor de Málaga y el de Vélez-Málaga serán la misma persona hasta mediados del siglo XVII en que nuevamente ambos corregimientos se separan.

El doble corregimiento, con lo que supone de una sola autoridad para las dos ciudades, es algo extraño en este momento histórico, dado que solo se produce, que sepamos, en los casos de Soria-Agreda y Carrión-Palencia. Y ello, posiblemente, porque la simultaneidad había sido prohibida por el monarca Juan II en las Cortes de Zamora de 1432.

Entrado el siglo XVI el doble corregimiento en España empieza a ser ya habitual, y así, de 64 corregimientos existentes en 1516, 12 son dúplices, 3 triples y 1 cuádruple. Concretamente en el antiguo Reino de Granada se dan los casos de Ronda-Marbella, Málaga-Vélez-Málaga, Loja-Alhama-Alcalá y Guadix-Baza-Almería-Vera.

La unión de Málaga y Vélez bajo la autoridad de un mismo corregidor, permitió el avance y la colaboración en asuntos tales como las pretensiones del conde de Tendilla sobre Almayate; el carácter díscolo de Comares, y su contencioso con Málaga, en el que sirvió Vélez de mediador; y otros.
Por una Real Cédula de 1641 (de la cual existe un traslado de 1745, en el legajo 1085 del Archivo Histórico Nacional, Sección de Consejos Suprimidos) se separan nuevamente los corregimientos de ambas ciudades. No obstante es en el siglo XVIII cuando detectamos nítidamente corregidores exclusivos de Vélez-Málaga, don Juan Moreno Vallejo, don Tomás Agustín de Pargas, don Francisco Albornoz...

Durante el reinado de Isabel II, en 1835, los corregidores fueron sustituidos por los alcaldes y los jefes políticos de las capitales de provincia. El último corregidor de Vélez-Málaga fue don Juan Cansinos Beguines, que ostentó el cargo desde 1834 hasta el 23 de agosto de 1835.

Entre 1835 y 1837 en que se nombró primer alcalde de Vélez a don Pedro Antonio Macías, estuvo de regente don Luis Blas Téllez.

Dos notas anecdóticas valen la pena señalar durante la época del último corregidor veleño. Una, la muerte del notable veleño don Esteban José de Alba, que fuese vicario de la iglesia de San Juan Bautista, jefe del Partido Liberal en Vélez, y autor de una inacabada biblia en verso; y otra, el nombramiento, el 9 de abril de 1834, como corregidor de la ciudad de Alhama de Granada del también veleño don Federico Esteban Vahey y Alba, que, años más tarde, llegaría a ser ministro de Gracia y Justicia y consejero real.