Los orígenes de Vélez-Málaga están aún por dilucidar. Lo más probable es que a un primitivo poblamiento ibero se unieran fenicios, cuyo asentamiento en la zona está constatado arqueológicamente. Existen restos de la época romana, si bien escasean los datos documentales al respecto.

Es en la época islámica cuando comienzan a abundar las noticias. Los 776 años de dominación árabe en la ciudad han dejado un sello imborrable. Durante la época califal se construyen las murallas de la ciudad y, casi con toda certeza, la alcazaba o fortaleza.

Son muchas las noticias de autores árabes que nos hablan de Vélez-Málaga. El-Idrisí afirma que era un pueblo y castillo fortificado sobre la orilla del mar, y Abulfeda, que era una ciudad rica y la mejor de la amelía de Málaga, situada al margen de un río delicioso. Ibn-Bathuttha puntualiza que era una ciudad hermosa con una preciosa mezquita y que abundaba en higos, uvas y otros excelentes frutos. Ibn-Aljathib la celebra diciendo que era una buena tierra y patria del creyente y que su excelencia venía de la abundancia de sus exquisitos frutos.
El 27 de abril de 1487 las tropas cristianas de los Reyes Católicos conquistan la ciudad, tomando posesión de ella seis días más tarde, fecha en que reciben las llaves del alcaide Abul Kasin Benegas. Contaba entonces Vélez-Málaga con unos dos mil quinientos vecinos que habitaban 646 casas.

Al primer corregidor sucedió más tarde el bachiller Juan López Navarro en cuyo tiempo (1490) creció extraordinariamente la demarcación de la ciudad, porque habiendo caído en poder de los cristianos Almuñécar, Motril, Salobreña, Castell de Ferro y otros pueblos y villas, fueron incorporados al corregimiento de Vélez extendiéndose por levante en una zona de 14 leguas hasta que, conquistada Granada, fueron segregadas e incorporadas a esta última.
En poco tiempo, Vélez-Málaga se convierte en lugar de atracción de los cristianos viejos y asentamiento de los combatientes, justicias e inquisidores. Es en esta época cuando empieza a desempeñar un papel importantísimo, no solo como cabecera de comarca, sino también por sus funciones administrativas de primer orden. 
Durante el siglo XVI se erigen los templos principales de la ciudad (Santa María de la Encarnación, San Juan Bautista, Ermita de San Sebastián, Real Convento de Santiago...) así como el Hospital de San Marcos, los conventos de clarisas y carmelo y el soberbio edificio consistorial.

En 1640 se publica el primer libro que se conserva de la historia veleña, titulado Bosquejo Apologético de las Grandezas de la Ciudad de Vélez-Málaga, cuyo autor, el clérigo don Francisco de Vedmar, dedica al Con­­­­de-Duque de Olivares. No obstante el primer libro de historia veleña se había escrito, aunque no publicado, en 1614 por Juan Vázquez Renxifo, titulado Grandezas de la Ciudad de Vélez y hechos notables de sus naturales que no llega a ver la luz hasta los años finales del siglo XX.

El siglo XVIII fue vital para la ciudad, tanto en su aspecto urbano como cultural, agrícola y comercial. Vinculado a la comercialización de los productos agrarios aparece un núcleo burgués y, a través del comercio, se produce una cierta acumulación capitalista. En l783 se crea la Sociedad Económica de Amigos del País de Vélez-Málaga, siendo una de las primeras poblaciones de España que cuentan con una institución de este tipo, y que incluye entre sus socios, entre otros, a los condes de Florida-Blanca y Campomanes y al prócer axárquico José de Gálvez.

Si el siglo XVIII fue el siglo de oro de la economía veleña, en el XIX empiezan a aparecer problemas que se irán acumulando y agudizando a medida que el siglo avanza, hasta acabar en un estado de suma postración. El siglo XIX es un siglo de desgracias para la ciudad que sufre numerosas epidemias, sequías, plagas y terremotos. Significativo es el dato de que en la epidemia de fiebre amarilla de 1804 murieron alrededor de 5.000 personas, es decir, algo más del 50 por ciento de la población.

A principios del siglo XX  la inauguración del tren supone un hito importante  en la recuperación de la actividad económica, que, aunque lentamente, continuará hasta nuestros días animada por el desarrollo comercial y agrícola, así como por el despliegue turístico de la zona, y a pesar de la desaparición del tren el 23 de julio de 1968, sesenta años justos después de su inauguración.